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지스트-칼텍 국제공동연구팀, 혁신적 유기합성을 위한 협조기능형 촉매 개발
관리자
작성일2020.05.19 13:14 조회수342

지스트(광주과학기술원, 총장 김기선) 화학과 홍석원 교수와 캘리포니아 공대(Caltech, 이하 칼텍) 브라이언 스톨츠(Brian M. Stoltz) 교수 공동연구팀이 혁신적 유기합성을 위한 협조기능형 촉매를 개발하였다.

본 연구성과는 새롭게 개발된 키랄성* 리간드**를 이용하여 기존 촉매들로는 합성이 불가능했던 물질을 합성 가능하게 했으며, 촉매 반응에 사용될 수 있는 리간드의 선택지를 넓혀주어 추후 촉매반응 개발의 지평을 넓혔다는 데 의의가 있다.

* 키랄성: ‘손대칭성이라고도 불리며 원소 성분의 종류가 동일하지만 어느 방향으로 바꾸어도 서로 겹치지 않는 유기분자의 성질, 즉 거울상과 포개지지 않는 구조를 띄는 성질을 말한다.

** 리간드(ligand): 금속과 결합할 수 있는 전자쌍을 지닌 유기체

이번 연구성과에서 촉매반응의 핵심은 새롭게 개발된 리간드의 구조이며, 기존의 질소 기반 키랄성 리간드에서 잘 쓰이지 않던 단위체인다이하이드로아이소퀴놀린(dihydroisoquinoline: 의약, 염료 등의 합성 원료로 사용되는 물질)’을 도입하여 완전히 새로운 입체구조를 갖는 키랄성 리간드를 합성한 것이다.

새롭게 개발된 리간드는 팔라듐 금속*에 결합하여 촉매를 생성하는데 생물 활성을 띄는 크로몬(chromone: 자연계에 존재하는 물질 중 하나로, 이를 기반으로 한 다양한 의약품과 천연물이 존재) 기질들에 대하여 뛰어난 촉매 활성(수율 98%)과 입체선택성(99% ee)을 보였다.

* 팔라듐 금속: 백금족 금속 원소중의 하나

합성된 키랄성 사치환* 크로마논** 물질은 학계에 보고된 적 없는 새로운 물질이며, 전남대학교 화학과 이준승 교수팀과 협력하여 X-ray 구조 분석을 통해 물질이 갖는 절대구조를 분석하여 정확한 입체 구조를 밝혀냈다.

* 사치환: 탄소가 가질 수 있는 4개의 작용기가 모두 치환된 상태

** 크로마논: 플라보노이드의 일종으로, 다양한 생물 활성을 띄는 것으로 알려져 있다.

  

홍석원 교수와 브라이언 스톨츠(Brian M. Stoltz) 교수는 이번 연구성과는 새로운 리간드를 개발하여 기존 리간드와 금속 촉매로는 합성이 불가능했던 물질을 합성 가능하게 했다는 점에서 가장 큰 의의가 있다면서, “개발된 촉매 반응을 향후 천연물이나 신약후보물질 합성에 응용할 수 있기를 기대한다고 말했다.

본 연구는 지스트-칼텍 공동연구 과제와 한국연구재단 기초연구사업의 지원을 받아 수행되었으며, 화학분야 세계적 학술지인케미컬 사이언스’(Chemical Science)202047일자로 게재되었다. 또한 연구의 중요성을 인정받아 저널 내 주요 논문을 모아볼 수 있는‘2020 Chemical Science HOT Article Collection’목록에 수록되었으며, 513일에 저널 표지논문으로 선정되었다.

한편 지스트-칼텍 공동연구 프로젝트는 2012년부터 지스트와 칼텍 교수가 짝을 이뤄 연구그룹을 구성해 혁신적이고 창의적인 공동연구를 수행하는 연구협력 프로그램이다. 지스트 홍석원 교수와 칼텍 브라이언 스톨츠 교수팀은 혁신적 유기합성을 위한 협조기능형 촉매의 개발을 공동연구 과제로 수행하여 이번 성과를 발표하였다. <>

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[그림 1] 입체선택적 사치환 크로마논 합성 반응과 연구팀이 개발한 새로운 리간드의 구조

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